De molen van Oude Hengel is niet de eerste windmolen van Ootmarsum. Dat was de stadsmolen van Ootmarsum, die vanaf de Middeleeuwen aan het eind van de Molenstraat heeft gestaan. In 1866 is molen in handen van de familie Bökkers gekomen. In 1929 braken er twee wieken af en werd het bovenstuk gesloopt. De romp dient nu nog als woonhuis.
In 1866 is aan de Oldenzaalsestraat begonnen met de bouw van een houten achtkantige bovenkruier door Albertus Voorhuis uit Geesteren. Deze molen brandde in 1872 af en werd vervangen door een ronde stenen molen, die er nu nog steeds staat. Er werd ook een molenaarshuis en een gelagkamer gebouwd.
In 1911 verkocht zoon Jan Voorhuis de molen aan Herman Oude Hengel. De molen is daarna vier generaties in bezit geweest van de familie Oude Hengel. Er werd een bakkerij, een houtzagerij en later nog een graansilo aan de gebouwen toegevoegd. De molen, bakkerij, winkel en silo raakten later buiten gebruik.
De houtzagerij werd in 2009 verplaatst naar Gildehaus in Duitsland, waarna het geheel van grond en gebouwen is verkocht aan projectontwikkelaar Lint Molenbeek. Er kwam een woonbestemming op de grond. Alle oude gebouwen, behalve de molen, werden gesloopt en er werd begonnen met de ontwikkeling van de woningen.
Vanaf 2017 wordt de molen beetje voor beetje hersteld. In 2017 zijn er een aantal noodvoorzieningen aangebracht. In 2018 bleek de molen niet veilig voor molenaars en bezoek en is een half jaar gesloten geweest. Met een bedrag van rond de € 50.000 heeft de gemeente Dinkelland een aanzet gegeven tot de restauratie. Daarmee is in 2019 begonnen en in 2020 is de molen van buiten geheel geschilderd. De molen kan nu weer veilig draaien en bezoek ontvangen.
In januari 2022 is de molen, samen met windmolen Frielinck en watermolen de Mast in handen gekomen van het Landschap Overijssel.